Какая польза от мобильного гаджета, если мы используем его только для звонков и управления персональной информацией? Запустите на нём Ruby и вы увидите безграничные возможности, которые вам откроются. Итак приступим осуществлять нашу идею.

Короче говоря, вам надо осуществить всего три шага.
1. Скачать консоль.
2. Скачать Ruby для Windows CE.
3. Радоваться :)

Ставим консоль.
В Windows Mobile 5 нет консоли «из коробки». Microsoft предоставляет PPC Command Shell как часть пакета Windows Mobile Developer Power Toys. Но он сделан исключительно для Pocket PC 2003 и я не могу заставить его работать на WM5. Но всё же есть способ заполучить cmd:
— скачать и установить консоль для Windows CE;
— перезапустить устройство, если это необходимо;
— удостоверьтесь, что консоль работает. Если нет, то вам нужно отредактировать запись HKEY_LOCAL_MACHINE\Drivers\Console\OutputTo в реестре WM5.
Установите значение «0».

Ставим интерпретатор Ruby.
Качаем и устанавливаем с домашней страницы ruby-mswince. Самым сложным в этом шаге является то, что страница на японском. Бояться нечего: arm-дистрибутив обычно работает.
Если процессор в вашем PDA — Intel Xscale, TI Omap или Samsung, то можно с уверенностью сказать, что это ARM-процессор.
Скопируйте ruby-mswince на ваш PDA. Я буду считать, что вашей корневой директорией будет ruby.
В командной строке пишем:
set COMSPEC=\Windows\cmd.exe PATH=\windows;\ruby\bin;
Возможно с COMSPEC не будет работать, тогда его просто опускаем и пишем:
set PATH=\windows;\ruby\bin;
Так даже проще будет.

Теперь узнаем, работает ли Ruby:
ruby -v

Если работает, то вы увидите примерно такое:
ruby 1.8.6 (2007-03-13 patchlevel 0)

У меня винда 6.1, но и на ней все прекрасно работает и можно писать на рубине :)

Для тех кто не вкурсе, “бритва Оккама” — это принцип гласящий: “Не умножай сущностей без необходимости”, т.е. не пытаться сделать что-то сложными методами, если уместен простой. Но это так, преамбула:) подробнее